Ya en 1919 Chaplin, Pickford y Fairbanks, junto al director David W. Griffith (sin duda otro genio del cine) habían constituido la productora independiente United Artists, pero Chaplin no trabajar para que no termine su contrato con First National. En 1923, con la producción propia, el personal sólida y una suntuosa mansión en Beverly Hills fortuna, fue finalmente las manos libres para desarrollar la creatividad sin límites. Ese año dirigió, sin actuar, excelente A Woman of Paris, con su admirada Edna y Adolphe Menjou. El creador multifacético era treinta y cinco años, y el 24 de noviembre 1924 se casó en México con la muy joven actriz Lolita McMurray (o Lita Grey), sólo tenía dieciséis años. El matrimonio duró hasta 1927, Chaplin ganó sus dos primeros hijos (Charles Spencer y Sydney Earle) y pagó un millón de dólares para divorciarse de su Lolita.
En ese momento comenzó el carácter final de la trilogía de Charlot, rodando en 1925 The Gold Rush (La quimera del oro), que en 1942 realizó una versión en audio narrada por su propia voz y la música.Ya en 1927, la primera película sonora fue lanzado, El cantor de jazz, con Al Jolson, pero Chaplin se mantuvo fiel a las películas mudas, cuando en 1928 hizo El circo (circo), una película que él mismo consideraba menos éxito que las que integraban la trilogía a pesar de ser una gran película cómica.Por esta película recibió su primer Oscar en 1929 dos años más tarde en libertad Luces de la ciudad (City Lights), paradigma de la ternura y la desesperación de su alter ego cinematográfico, incluyendo sonido y música escenas de Chaplin.
En 1932 se hizo un nuevo y extenso viaje a Europa, donde una recepción conoció a la actriz francesa Paulette Goddard. Procedieron juntos el itinerario de lo que se convirtió en una gira mundial, y al año siguiente sería su compañera Paulette en la última película de la trilogía: Modern Times (Tiempos modernos), una parábola ácida sobre la mecanización industrial y las miserias del capitalismo.